Chemické reakcie organických zlúčenín II.

 Vypracovala: Mgr. Zuzana Szocsová

Adičné reakcie

• S adičnými reakciami sa stretávame pri uhľovodíkoch, ktoré majú násobnú väzbu – dvojitú alebo trojitú väzbu v štruktúre molekuly.

• Dochádza k zániku π - väzby na atómoch uhlíka s násobnou väzbou a vznikajú dve jednoduché σ – väzby

Teda:

• Elektrofilné činidlo reaguje s π elektrónmi násobných väzieb. Napríklad: adícia halogénvodíkov, halogénov a podobne.

Markovnikovo pravidlo

• Počas adície asymetrických činidiel, akým je napríklad HBr, sa kladná časť aduje (naviaže) na atóm uhlíka viazaného násobnou väzbou, ktorý má väčší počet naviazaných vodíkových atómov – čím vzniká stabilnejší karbkatión. Záporná časť sa naviaže na uhlík viazaný násobnou, ktorý má menej naviazaných atómov vodíka.

Príklad - adícia HCl na propén:

Nukleofilné adície A_N

• Nukleofilné činidlo, ktoré obsahuje neväzbový elektrónový pár (napríklad H₂O, OH^-) sa aduje na uhlíkový atóm, ktorý má kladný čiastkový náboj. Nukleofilné adície sú typické pre karbonylové zlúčeniny.

Príklad:

Polymerizačné reakcie

• Polymerizačné reakcie prebiehajú pri uhľovodíkoch s násobnou väzbou, ktorá je pri polymerizácii štiepená na jednoduchú väzbu

• Pri polymerizačných reakciách vznikajú polyméry

• Polymerizácie môžu byť: a.) radikálové b.) polárne (iónové)

Napríklad:

• Ide o opak adície – odštiepi sa jednoduchá anorganická zlúčenina a vytvára sa násobná väzba.

Príklady:

• Počas molekulových prešmykov dochádza k migrácii atómov alebo atómových skupín z jedného miesta molekuly na iné miesto, kde sa skupina atómov naviaže – vzniká stabilnejšia forma.

Erlenmayerov prešmyk

• Ak je hydroxidová skupina OH- viazaná na uhlíku C, ktorý je viazaný dvojitou väzbou (nestabilná zlúčenina) dochádza k prešmyku:

Použitá literatúra: