Štruktúra organických zlúčenín

Vypracovala: Mgr. Zuzana Szocsová

Štruktúra všetkých organických zlúčenín je daná:

1. Poradím atómov

2. Polohou atómov

3. Poradím a polohou väzieb

4. Priestorovým usporiadaním atómov a väzieb

So štruktúrou organických zlúčenín súvisí aj jav, ktorý nazývame izoméria.

Izoméria je jav, pri ktorom sa určité zlúčeniny s rovnakým sumárnym vzorcom (rovnaké kvalitatívne a kvantitatívne zloženie, rovnaká molovú hmotnosť) líšia priestorovým usporiadaním atómov, poradím a typom väzieb. Takéto látky nazývame izoméry, izoméry sa líšia od seba aspoň jednou fyzikálnou alebo chemickou vlastnosťou.

Konštitučné izoméry

• Sú také izoméry, ktoré majú rovnaký sumárny vzorec, ale líšia sa od seba konštitúciou. Konštitúcia je spôsob a poradie, akým sa atómy vzájomne spájajú v molekule látky, zlúčeniny.

Príklad: dimetyléter a etanol. Obe tieto látky majú sumárny vzorec C₂H₆O, ale líšia sa konštitučnými vzorcami.

Konfiguračné izoméry

• Sú také izoméry, ktoré majú rovnakú konštitúciu a rovnaký sumárny vzorec, ale líšia sa od seba konfiguráciou. Konfigurácia vyjadruje priestorové usporiadanie atómov molekuly.

1. Geometrické izoméry – sú to izoméry, ktoré sa líšia konfiguráciou skupín, ktoré sú naviazané na atómoch uhlíka, ktoré sú vzájomne spojené dvojitou väzbou alebo na cykloch. Tieto izoméry označujeme (E)-, (Z)- izoméry alebo aj cis - a trans – izoméry. Príklad:

Trans – but – 2 – én

2. Enantioméry – sú to izoméry, ktoré sú si vzájomne ako vzor a jeho odraz v zrkadle – podobne ako napríklad pravá a ľavá ruka. Enantioméry majú častokrát rovnaké fyzikálne aj chemické vlastnosti, otáčajú rovinu polarizovaného svetla o rovnaký uhol ale v opačnom smere. Ten enantiomér, ktorý otáča rovinu polarizovaného svetla v pravo - je pravotočivý - označujeme znamienkom +. Enantiomér, ktorý otáča rovinu polarizovaného svetla vľavo – je ľavotočivý – označujeme znamienkom –. Enantioméry obsahujú v molekule chirálny uhlík. Chirálny uhlík označujeme *. Je to uhlík, ktorý má všetky štyri substituenty rôzne.

Racemát alebo racemická zmes – týmto pojmom označujeme zmes enantiomérov v pomere 1:1. Takáto zmes je opticky inaktívna.

Konformácia

• Rozlišujeme konformáciu zaclonenú a zošikmenú. Je to vlastne rôzne priestorové usporiadanie molekúl tej istej látky. Vznik rôznych konformácií umožňuje vnútorná rotácia väzbových skupín okolo jednoduchej väzby.

Príklad:

Kolektív autorov, Zmaturuj z chémie, Didaktis 2002, ISBN 80-7358-030-6