Heterocyklické zlúčeniny

Delenie heterocyklických zlúčenín:

Podľa veľkosti heterocyklu a podľa počtu heteroatómov:

 

1. Päťčlenné heterocyklické zlúčeniny s jedným alebo viacerými heteroatómami

2. Šesťčlenné heterocyklické zlúčeniny s jedným alebo viacerými heteroatómami

3. Kondenzované heterocyklické zlúčeniny s viacerými kondenzovanými heterocyklami

 

Všeobecná charakteristika heterocyklických zlúčenín:

 

• Cyklické deriváty uhľovodíkov

• Okrem atómov C ich kruh obsahuje aj iný atóm respektíve iné atómy, ktoré nazývame heteroatómy

• Heteroatómami sú najčastejšie kyslík, dusík alebo síra

• Zdroj heterocyklických zlúčenín: ropa

• Päťčlenné cykly majú podobný charakter ako benzén, pretože do konjugácie s päťčlenným cyklom vstupujú aj elektróny voľného elektrónového páru heteroatómu a vytvára sa tak π – elektrónový systém (podobne ako vzniká v benzéne)

• Šesťčlenné cykly sa vyznačujú tým, že voľný elektrónový pár heteroatómu sa do konjugácie nezapája (zvýšená zásaditosť a polárnosť)

 

 

Chemické reakcie heterocyklických zlúčenín

1. Adície

    

• Adície prebiehajú najľahšie na furáne, pretože ten má najslabší aromatický charakter.

 

Napríklad: hydrogenácia furánu

 

 

 

 

2. Elektrofilné substitúcie

 

Bromácia furánu:

 

 

 

Nitrácia pyridínu:

 

 

Zopakujte si:

1. Charakterizujte heterocyklické zlúčeniny.
2. Uveďte chemickú reakciu bromácie furánu a hydrogenácie furánu.

Použitá literatúra:

Mgr. M. Benešová, Mgr. Hana Satrapová, Zmaturuj z chémie, Didaktis, Brno 2002, ISBN 80-7358-030-6, str. 149 – 150