Aromatické uhľovodíky - Arény

• V štruktúre obsahujú aromatický kruh:

• Aromatický kruh = šesťčlenný kruh obsahuje šesť uhlíkových atómov C, ktoré ležia v jednej rovine, väzby medzi jednotlivými uhlíkmi nie sú jednoduché ani dvojité, pretože π elektróny sú delokalizované = rovnomerne rozložené po celom reťazci a sú spoločné pre všetky uhlíkové atómy C. Delokalizované sú nad a pod rovinou molekuly, z čoho vyplýva vysoká stabilita aromatických uhľovodíkov.

• Benzén

   

Hlavný predstaviteľ aromatických uhľovodíkov je benzén C₆H₆

• Porovnanie dĺžky jednoduchej väzby a dvojitej väzby medzi dvoma atómami uhlíka

• V skutočnosti v molekule benzénu je vzdialenosť medzi ľubovoľnými uhlíkmi 0,139 nm, z toho vyplýva, že väzby medzi jednotlivými uhlíkovými atómami sú úplne rovnocenné a svojou povahou ležia medzi jednoduchými a dvojitými väzbami. Väzba medzi uhlíkmi je kratšia ako jednoduchá väzba , ale zároveň dlhšia ako dvojitá väzba.

• Štruktúra benzénu

   

• Atómy uhlíkov sú v sp² hybridizovanom stave.

• Tri sp² hybridizované orbitály ležia v jednej rovine smerujú do vrcholov rovnostranného trojuholníka – nimi vytvára každý uhlík jednu σ väzbu, s ktorou sa viaže s jedným atómom vodíka H a dve σ – väzby, s ktorými sa každý uhlík viaže s dvoma susednými atómami uhlíka C.

• Na každom uhlíkovom atóme je jeden voľný orbitál 2p_z , v ktorom je jeden elektrón

• Orbitál 2p_z je orientovaný kolmo na rovinu, v ktorej ležia všetky uhlíkové atómy

• Jednotlivé orbitály 2p_z sa nad a pod rovinou molekuly prekrývajú, čím vzniká π molekulový oblak

• V π molekulovom oblaku sú elektróny delokalizované

Zopakujte si:

Použitá literatúra: