Zlúčenina má charakter aromatického uhľovodíka, ak spĺňa nasledovné podmienky:
- Obsahuje cyklický systém s konjugovanými väzbami (delokalizované väzby)
- Cyklický systém leží v jednej rovine, teda všetky atómy, ktoré obsahujú π elektróny ležia v jednej rovine
- molekula vytvára aspoň dve rezonančné štruktúry
- π elektrónový systém musí mať párny počet elektrónov, pričom monocyklické systémy musia spĺňať Hückelovo pravidlo (4n + 2) π elektrónov, kde n = 1, 2, 3, ...
Napríklad:
Ak n = 1 → (4n + 2) π → 4 x 1 + 2 = 6 π elektrónov (benzén)
Delenie aromatických uhľovodíkov
-
Monocyklické
- Aromatické uhľovodíky s jedným aromatickým kruhom, sem patrí napríklad benzén, styrén, toluén
-
Polycyklické
- Aromatické uhľovodíky s kondenzovanými aromatickými jadrami, ktoré spoločne vlastnia dva atómy uhlíka, napríklad naftalén, antracén, fenantrén
- Aromatické uhľovodíky s viacerými nekondenzovanými kruhmi, kde žiadny atóm uhlíka nie je spoločný, napríklad bifenyl, trifenyl
Fyzikálne a chemické vlastnosti aromatických uhľovodíkov
-
Xylén, benzén a toluén sú kvapalné látky
-
Fenantrén, antracén a naftalén – pevné skupenstvo
-
Nerozpustné vo vode (H2O)
-
Rozpustné v organických rozpúšťadlách
-
Karcinogénne vlastnosti
-
Typický zápach
-
Jedovaté
Zopakujte si:
1. Nakreslite štruktúru molekuly benzénu, antracénu, bifenylu.2. Definujte vlastnosti aromatických uhľovodíkov.