Vypracovala: Mgr. Zuzana Szőcsová
Teploty topenia a varu niektorých alkénov
-
Nižšie teploty varu a topenia ako príslušné alkány
|
Názov alkénu |
Teplota topenia v °C |
Teplota varu v °C |
|
Etén (etylén) |
-169,5 |
-104,9 |
|
Propén |
-185,0 |
-48,0 |
|
But – 1 - én |
-190,0 |
-6,47 |
|
Pent – 1- én |
-166,0 |
30,0 |
|
Hex – 1 - én |
-0,9 |
63,0 |
Porovnanie dĺžky väzby medzi dvoma atómami uhlíka C v alkánoch a dĺžky väzby v alkénoch.
Uhly v molekule etánu a etylénu
Väzba σ a π v alkénoch
-
Väzba σ je pevnejšia ako väzba π, z toho dôvodu pri chemických reakciách zaniká v prvom rade väzba π.
-
Samovoľná rotácia okolo väzby σ nie je kvôli π väzbe možná
Mechanizmus elektrofilnej adície – chemickú reakciu zahajuje elektrofil.
-
Heterolitický zánik väzby – vzniká X+ a Y-
Napríklad: HCl → H+ + Cl-
-
Elektrofil X+ interaguje s π elektrónmi za vzniku π – komplexu
-
Naviazanie elektrofilu na jeden uhlík, na druhom uhlíkovom atóme vzniká kladný náboj. Ide o najpomalší stupeň.
-
Na uhlíkový atóm s kladným nábojom sa naviaže nukleofil svojim voľným elektrónovým párom.
Príklady chemických reakcií alkénov
-
Adícia HI na but-2-én
-
Adícia chlorovodíka na but – 2-én
Adícia kyseliny sírovej
-
Vznik alkylhydrogensulfátov alebo dialkylsulfátov
Použitá literatúra:
Prof. Ing. Jaroslav Kováč, DrSc., Prof. Ing. RNDr. Štefan Kováč, DrSc., Prof. Ing. Ľubor Fišera, DrSc., Prof. Ing. Alžbeta Krutošíková, DrSc. A kolektív, Organická chémia 1, Vydavateľstvo ALFA, Bratislava 1992, ISBN 80-05-00766-3,