Príklad:

 

Kyselina mliečna

 

Autor: Mgr. Zuzana Szȍcsová

 

C* - označenie pre asymetrický (chirálny) uhlík a znamená to, že má 4 rôzne substituenty. C* existuje napríklad v aminokyselinách alebo v sacharidoch.


 

Autor: Mgr. Zuzana Szȍcsová

 

 

Optické antipódy (enantioméry) – sú to izoméry s rovnakým molekulovým vzorcom a rovnakou konštitúciou, ktoré sa líšia konfiguráciou – teda priestorovým usporiadaním atómov alebo atómových skupín okolo chirálneho uhlíka C* (sú si navzájom ako predmet a jeho zrkadlový obraz).

 

Uvedené stereoizoméry majú rovnaké vlastnosti, napríklad teplotu topenia alebo teplotu varu, hustotu. Odlišujú sa tým, akým spôsobom otáčajú rovinu polarizovaného svetla.

 

(-) kyselina mliečna – otáča rovinu polarizovaného svetla doľava – je teda ľavotočivá (proti smeru hodinových ručičiek).

 

(+) kyselina mliečna – otáča rovinu polarizovaného svetla o ten istý uhol doprava – je teda pravotočivá (v smere hodinových ručičiek).

 


 

Optická aktivita

 

Optická aktivita je pojem označujúci schopnosť látok otáčať rovinu polarizovaného svetla, takéto látky označujeme ako opticky aktívne látky – obsahujú minimálne jeden chirálny uhlík.

 

Počet stereoizomérov vieme určiť pomocou vzťahu 2n, kde n vyjadruje počet chirálnych uhlíkov C*.


 

Racemát

 

  • Racemická zmes – je to zmes optických antipódov v pomere 1:1. Racemická zmes nie je opticky aktívna (je inaktívna) a neotáča rovinu polarizovaného svetla.

     


 

Využitie optickej aktivity v praxi

 

  • Určovanie neznámej koncentrácie pomocou polarimetrov (meria sa uhol otáčania roviny polarizovaného svetla).

     

 



Zopakujte si:
1. Charakterizujte racemickú zmes.
2. Uveďte príklad molekuly s chirálnym uhlíkom a vysvetlite pojem chirálny uhlík.