Halogénderiváty I.

Vypracovala: Mgr. Zuzana Szőcsová

• Odvodzujú sa od uhľovodíkov nahradením vodíka v reťazci uhľovodíka halogénom (F - fluór, Cl - chlór, I - jód, Br - bróm) alebo halogénmi.

• Všeobecný vzorec: R – X, kde X je halogén

• V prírode sa nevyskytujú

• Nižšie halogénderiváty sú látky plynného skupenstva, ostatné halogénderiváty sú kvapalné látky, ktoré majú charakteristický zápach (príklad: chloroform) alebo látky pevného skupenstva (príklad: jodoform)

• Alkylhalogenidy majú vyššie teploty varu ako príslušné uhľovodíky

• Vo vode nerozpustné

• Rozpustné v éteroch alebo alkoholoch

• Niektoré halogénderiváty uhľovodíkov majú narkotické účinky, ako napríklad chloroform

• Niektoré halogénderiváty majú slzotvorné účinky, ako napríklad benzylchlorid

• Sú to jedovaté látky ukladajúce sa v tukoch

Charakteristika väzby

Polárna väzba - väzbový elektrónový pár je posunutý k atómu halogénu (na atóme halogénu dochádza k zvýšeniu elektrónovej hustoty)

• Väzba sa štiepy heterolyticky

• Reaktivita halogénderivátov klesá od väzby C – I po C – F

• Na väzbe sa prejavuje - I efekt

Reakcie halogénderivátov

Halogénderiváty poskytujú nasledovné typy chemických reakcií:

1. Substitučné

2. Eliminačné

3. Adičné

4. Polymerizačné

5. Molekulové prešmyky

6. Chemické reakcie s kovmi

Substitučné chemické reakcie halogénderivátov

Príklady:

Chemická reakcia s horčíkom – vzniká Grignardovo činidlo

• Grignardove činidlá sú reaktívne látky, používajú sa pri organických syntézach, sú to silné zásady a silné nukleofilné činidlá.

Použitá literatúra: