Vypracovala: Mgr. Zuzana Szocsová

 

 

Medzi známe aromatické uhľovodíky patrí benzén, styrén, naftalén, xylén, kumén a podobne.

 

Benzén C6H6

 

 

http://sk.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A9n

 

 

molekula benzénu

 

 

 

Fyziklálne a chemické vlastnosti benzénu

 

  • Bezfarebný

  • Číra kvapalina

  • Horľavý

  • Má charakteristický zápach (sladkastý)

  • Používa sa ako rozpúšťadlo a na výrobu organických látok, napríklad na prípravu nitrobenzénu.

  • Vo vode slabo rozpustný, rozpustný hlavne v organických rozpúšťadlách.

  • Patrí medzi horľaviny I. triedy

  • Pre benzén sú charakteristické elektrónové substitúcie

  • Benzén pôsobí karcinogénne, môže vyvolať nádorové ochorenie. Je jedovatý.

  • Teplota topenia 5,5 °C, teplota varu 80,1 °C, hustota 879 kg/m3

 

Štruktúra benzénu

 

Vlastnosti benzénu najviac vystihovala v 19. storočí štruktúra, ktorú navrhol nemecký chemik Friedrich August Kekulé von Stradonitz v roku 1865.

 
http://sk.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A9n

 

Dnešný model benzénu

 

http://sk.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A9n

 

dvojité väzby sú delokalizované, teda rovnomerne rozmiestnené v štruktúre uhlíkového cyklu.

 

 

Toluén ( metylbenzén)

 

http://sk.wikipedia.org/wiki/Tolu%C3%A9n http://images.google.sk/imgres?imgurl=http://www.jergym.hiedu.cz/~canovm/arome/vzorce/naftalen.gif&imgrefurl=http://www.jergym.hiedu.cz/~canovm/arome/vzorce/vzorce.htm&usg=__uP_IiCR79M2YJlWxgfajEeIFapU=&h=98&w=111&sz=2&hl=sk&start=6&um=1&tbnid=B02moSdNJTuimM:&tbnh=76&tbnw=86&prev=/images%3Fq%3Dnaftalen%26hl%3Dsk%26sa%3DG%26um%3D1

 

 

  • Kvapalina podobná benzénu

  • Za normálnych podmienok vo vode nerozpustná kvapalina, bezfarebná

  • Používa sa ako rozpúšťadlo, riedidlo, na výrobu TNT (tri - nitrotoluén)

  • Jeho oxidáciou vzniká kyselina benzoová

  • Toluén má mierne narkotické účinky

 

 

 

Styrén (vinylbenzén)

 

 

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cb/Styren.svg/463px-Styren.svg.png

 

 

  • Získava sa katalytickou dehydrogenáciou etylbenzénu

  • Používa sa na výrobu polystyrénu a syntetického kaučuku

 

 

 

Kumén

 

 

http://images.google.sk/imgres?imgurl=http://www.jergym.hiedu.cz/~canovm/arome/vzorce/naftalen.gif&imgrefurl=http://www.jergym.hiedu.cz/~canovm/arome/vzorce/vzorce.htm&usg=__uP_IiCR79M2YJlWxgfajEeIFapU=&h=98&w=111&sz=2&hl=sk&start=6&um=1&tbnid=B02moSdNJTuimM:&tbnh=76&tbnw=86&prev=/images%3Fq%3Dnaftalen%26hl%3Dsk%26sa%3DG%26um%3D1

 

 

  • Vzniká reakciou propylénu a benzénu

  • Dôležitý pri výrobe fenolu a acetónu

  • Horľavý, dráždi dýchacie cesty

 

 

 

Xylény

 

 

používa sa na výrobu anhydridu

  

používa sa na výrobu kyseliny tereftalovej

 

 

 

  • Rozpúšťadlo

  • Horľaviny, bezfarebné kvapalné chemické látky

 

 

 

Naftalén

 

 

http://www.jergym.hiedu.cz/~canovm/arome/vzorce/naftalen.gif

 

  • Má typický zápach

  • Biele sfarbenie

  • Kryštalická štruktúra

  • Horľavá látka, toxická

  • Ľahko sublimuje

  • Slúži na výrobu farbív

  • Má slabé narkotické účinky

 

Zopakujte si!

1. Vymenujte významné aromatické uhľovodíky.

2. Zakreslite štruktúru benzénu a uveďte jeho charakteristiky.

3. Charakterizujte xyleńy, styrén.

Použitá literatúra :