Vypracovala: Mgr. Zuzana Szocsová
Terpény sú zlúčeniny, prevažne rastlinného pôvodu, patria do skupiny izoprenoidov. V molekule terpénu sa nachádzajú dve alebo viac izoprénových jednotiek.
Izoprénová jednotka a 2-metylbut-1,3-dién (izoprén)
Izoprénová jednotka
(izoprén je základom štruktúry izoprenoidov, v prírode sa voľný nevyskytuje)
Patria medzi sekundárne metabolity, ktoré vznikajú v organizme odbúravaním niektorých látok.
Vlastnosti terpénov
- Izoprénové jednotky sa môžu spájať do dlhých reťazcov
- Terpény majú lipofilný charakter – sú nerozpustné vo vode a rozpustné v tukoch.
- Z chemického hľadiska sú terpény uhľovodíky alebo ich dusíkaté deriváty (alkoholy, ketón a podobne), môžu byť cyklické a acyklické.
Terpény:
- zložka silíc (éterické oleje)
- zložka živíc
- zložka balzamov
Silice– voňavé prchavé olejovité látky, môžeme ich nájsť v kvetoch, listoch, plodoch a v iných častiach rastlín. Používajú sa pri výrobe parfumov, v potravinárstve, v kozmetike.
Živice – sú tuhé a väčšinou lepkavé látky. Zahrievaním mäknú, vo vode sú nerozpustné. Vznikajú oxidáciou silíc. Používajú sa v medicíne alebo pri výrobe parfumov. Silice sa tvoria napríklad na mieste, kde je porušená kôra ihličnatých stromov.
Živica ihličnanu obsahuje veľké množstvo terpénov
Balzamy – polotekuté formy živíc a silíc – používajú sa v kozmetike a v medicíne.
Terpény sú súčasťou aj terpénových olejov a pripravujeme ich destiláciou vodnou parou zo zmesí živíc a silíc, lisovaním alebo extrakciou vhodnými rozpúšťadlami.
Liečivé účinky terpénov
Mnoho terpénov má liečivé účinky. Napríklad d-limonén. Tvorí prevažnú časť oleja, ktorý sa získava z pomarančovej alebo citrónovej kôry. Pri testovaní zvierat sa zistilo, že zvieratá, ktoré dostávali stravu, v ktorej bolo čo i len 1% d-limonénu, ochoreli po podaní karcinogénnej látky DMBA (dimetylbenzantracén) o 75% menej ako zvieratá , ktoré v potrave d-limonén neprijímali. Čím bolo množstvo d-limonénu väčšie, tým bola odolnosť zvierat voči chorobe väčšia.
Výsledky iného pokusu:
Trom skupinám potkanov podali rakovinotvornú látku. Zvieratá prvej skupiny dostávali potravu s prídavkom 5 % limonénu, zvieratám druhej skupiny pridávali do stravy rovnaké množstvo citrusového oleja, zvieratá tretej - kontrolnej skupiny boli kŕmené potravou bez prídavku terpénov.
Po pol roku bol v tretej - kontrolnej skupine až u 80 % zvierat zistený aspoň jeden nádor. V skupine, ktorá dostávala olej z kôry pomarančov, sa našli nádory iba u 47 % zvierat a v skupine potkanov, ktoré dostávali priamo d-limonén, zistili tumory iba u 45 % zvierat. Teda nielen čistá látka, ale aj kompletný citrusový olej chránil pred rakovinou.
d-limonén má nielen preventívny, ale aj liečebný účinok.
Mentol
Mentol – pridáva sa do zubných pást a žuvačiek, má dokonca ešte výraznejšie ochranné účinky ako limonén. V pokuse na overenie účinkov mentolu bol opäť použitý DMBA. U samičiek potkanov, ktoré v strave nedostávali nijaké terpény, táto látka spôsobila vznik až 152 nádorov, ktoré sa objavili už 63 dní po podaní karcinogénu. Zato u zvierat druhej skupiny, ktoré už dva týždne pred podaním karcinogénu dostávali v strave 0,5 % mentolu, sa našlo iba 103 nádorov a choroba sa prejavila najskôr po 80 dňoch.
Pôsobenie terpénov
Predpokladá sa , že zvyšujú účinnosť enzýmov, ktoré odbúravajú v pečeni cudzorodé látky.
Rozdelenie terpénov – tabuľka
|
Názov skupiny terpénov
|
počet izoprénových jednotiek
|
počet atómov uhlíka v molekule
|
|
Monoterpény
|
2
|
10
|
|
Seskviterpény
|
3
|
15
|
|
Diterpény
|
4
|
20
|
|
Triterpény
|
6
|
30
|
|
Tetraterpény
|
8
|
40
|
|
Polyterpény
|
n
|
5n
|
Terpény rozdeľujeme do jednotlivých skupín na základe počtu izoprénových jednotiek v molekule – viď vo vyššie uvedenej tabuľke.
Monoterpény
Limonén - najrozšírenejší monoterpén.
Nachádza sa v terpénovej silici a v citrusových plodoch.
Limonén
Linalol – využíva sa v chemickom priemysle pri výrobe mydiel a šampónov.
Linalol
Mentol – zložka silice mäty priepornej. Mentol má schopnosť spustiť reakciu receptorov citlivých na chlad, a to preto vyvoláva dobre známy chladiaci pocit na pokožke. Má analgetické vlastnosti.
Mentol
Gáfor – získava sa z dreva gáfrovníka. Je to biela kryštalická látka so silným štipľavým charakteristickým zápachom, prchavá.
Vďaka svojej vôni sa používa pri varení - hlavne v Indii, ako prísada do balzamov, v medicíne, v kozmetike ako prísada do pleťových vôd.
Gáfrovník lekársky
Gáfor
Geraniol – nachádza sa v ružovom oleji, v oleji palmy ružovej, citronelly. Geraniol je číry, svetložltý olej, nerozpustný vo vode, rozpustný v organických rozpúšťadlách. Vôňou pripomína ruže a používa sa ako zložka parfémov
Geraniol
Citral– súčasť citrónovej silice.
Citral
Pinén – nachádza sa v borovicovej silici.
Pinén
Monoterpény sa využívajú v kozmetike, najmä pri výrobe parfumov, v lekárstve a ako rozpúšťadlá olejových farieb.
Seskviterpény
Farzenol - nachádza sa v rôznych siliciach.
Farnezol
Humulén - nachádza sa v chmeľovej silici.
α – humulén
β – humulén
Kyselina abscisová - súčasť rastlinných tkanív, zapríčiňuje starnutie a odpadávanie listov. Čistá kyselina abscisová je málo rozpustná vo vode, nerozpsutná v nepolárnych rozpúšťadlách (benzén), dobre rozpustná v polárnych rozpúšťadlách (metanol, etanol, acetón a podobne), má celkom 8 stereoizomérov.
Kyselina abscisová
Molekula kyseliny abscisovej
Diterpény
Fytol – nachádza sa v chlorofyle.
Fytol
Vitamín A – dôležitý pre správne fungovanie zrakového orgánu, je súčasťou zrakových pigmentov. Vitamín A vzniká štiepením tetraterpénu β – karoténu.
Vitamíny A (retinol)
Triterpény
Skvalén – medziprodukt biosyntézy steroidov.
Kyselina betulínová – nachádza sa v kôre viacerých druhov stromov (napr. brezy) a má protirakovinové účinky.
Kyselina betulínová
Tetraterpény
Karotenoidy – rastlinné látky. Majú žltú až červenú farbu a sú zodpovedné za sfarbenie koreňov, plodov a listov rastlín. Napríklad Beta karotén – nachádza sa v mrkve, lykopén - nachádza sa v paradajkách, xantofyl - žlté farbivo listov.
Beta karotén
Polyterpény
Prírodný kaučuk – latex – sa získava z kaučukovníka. Používa sa v gumárenskom priemysle. Prírodný kaučuk sa vyznačuje elasticitou, jeho stereoizomér – gutaperča elastický nie je a používa sa ako elektroizolant.
Gutaperča
Gutaperča je zaschnutá mlieková sťava zo stromu rodu Palaquium. Chemicky je podobná prírodnému kaučuku. Na rozdiel od kaučuku má gutaperča transpolyizoprénový reťazec. Pri teplote okolo 20 °C je tuhá, málo elastická a krehká. Po zahriatí na 50 °C sa stáva mäkkou a tvarovateľnou.
Použitá literatúra:
1. Zmaturuj z chémie
2. Chémia pre 3. ročník gymnázií
3. http://www.gvi.cz/files/chemie/terpeny.pdf
4. http://www.vesmir.cz/clanek/terpeny-nova-nadej-v-boji-proti-rakovine
5. http://www.zones.sk/studentske-prace/chemia/897-terpeny-a-steroidy/
6. http://sk.wikipedia.org/wiki/Terp%C3%A9n
7. http://wikipedia.infostar.cz/m/me/menthol.html
8. http://www.mamatata.sk/uploads/img/Gafrovnik2.jpg
9. http://sk.wikipedia.org/wiki/G%C3%A1for
10. http://img1.tradeget.com/gyanflavours/HR3TNFPS1geraniol.jpg
11. http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/91/(1S)-(%E2%88%92)-beta-pinene-from-xtal-3D-balls.png/696px-(1S)-(%E2%88%92)-beta-pinene-from-xtal-3D-balls.png
12. http://sparror.cubecinema.com/cube/cola/chemistry/figures/citral.gif
13. http://www.jergym.hiedu.cz/~canovm/alkaloid/prirlatk/t.html
14. http://images.google.sk/imgres?imgurl=http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d9/Mol_geom_abscisin-II.PNG/200px-Mol_geom_abscisin-II.PNG&imgrefurl=http://cs.wikipedia.org/wiki/Kyselina_abscisov%25C3%25A1&usg=__A4ZhMGQ6ozwp6_aiu7_TURcjNVk=&h=179&w=200&sz=17&hl=sk&start=3&um=1&itbs=1&tbnid=
cOFe9TQ41rzNkM:&tbnh=93&tbnw=104&prev=/images%3Fq%3Dkyselina%2Babscisov%25C3%25A1%
26um%3D1%26hl%3Dsk%26lr%3Dlang_sk%26sa%3DN%26tbs%3Disch:1
15. http://www.betulinines.cz/de/images/kyselina-betulinova.gif
16. http://www.sinicearasy.cz/files/beta_karoten.gif
17. http://images.google.sk/imgres?imgurl=http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a5/Guttapercha_structure.png/180px-Guttapercha_structure.png&imgrefurl=http://sk.wikipedia.org/wiki/Gutaper%25C4%258Da&usg=__oiAV16Iy0LRvUEUZjsrPYpm8bWU=&h=72&w=180&sz=4&hl=sk&start=1&um=1&itbs=1&tbnid=
5rtmfKxhoqOPBM:&tbnh=40&tbnw=101&prev=/images%3Fq%3Dgutaperca%26um%3D1%26hl%3Dsk%26lr%3
Dlang_sk%26sa%3DG%26tbs%3Disch:1