Vypracovala: Mgr. Zuzana Szocsová
Steroidy - prírodné látky (polycyklické lipidy) rastlinného a živočíšneho pôvodu. Patria k nim niektoré vitamíny, hormóny, alkaloidy, žlčové kyseliny a iné. V štruktúre steroidov sa nachádza alicyklický uhľovodík sterán (cyklopentánoperhydrofenantrén). Streodidy sa od seba líšia funkčnými skupinami, ktoré sú pripojené k cyklopentánoperhydrofenantrénovej kostre.
Ich biosyntéza vychádza z kyseliny mevalónovej, z ktorej vzniká triterpén skvalén.
Číslovanie uhlíkov v kostre steránu je nasledovné:
Vlastnosti
Sú to bezfarebné a kryštalické látky, nerozpustné vo vode. Dobre sa rozpúšťajú v organických rozpúšťadlách.
Z chemického hľadiska sú medzi steroidmi najviac zastúpené uhľovodíky, alkoholy, ketóny, aldehydy, karboxylové kyseliny. V živých organizmoch majú štruktúrnu a regulačnú funkciu.
Steroidy delíme podľa výskytu a fyziologického účinku na:
1. Steroly
2. Žlčové kyseliny
3. Steroidné hormóny
4. Steroidné glykozidy
Steroly
Steroly = steroidy, v ktorých štruktúre je viazaná hydroxylová skupina na C3 v polohe beta (steroly = jednosýtne sekundárne alkoholy). Takmer všetky majú dvojitú väzbu na uhlíku C5. Poznáme rastlinné steroly- fytosteroly a živočíšne steroly - zoosteroly.
Cholesterol
Cholesterol
Patrí medzi zoosteroly. Je prítomný vo všetkých tkanivách, najmä v mozgu a mieche. Vyskytuje sa voľný alebo estericky viazaný s vyššou karboxylovou kyselinou. Cholesterol, ktorý viazaný nie je, sa podieľa na stavbe bunkových stien. Je zodpovedný za polopriepustnosť a vplýva na vstrebávanie tukov. Hojne sa nachádza v živočíšnych tukoch. Pri prijímaní nadbytočného množstva cholesterolu v potrave dochádza k jeho hromadeniu v krvi a v niektorých orgánoch, čo je pre ľudský organizmus značne škodlivé.
Nahromadený cholesterol môže upchať cievu.
Cholesterol je východiskovou zlúčeninou na syntézu steroidných hormónov a žlčových kyselín. Jeho derivát – 7-dehydrocholesterol sa pôsobením ultrafialového žiarenia v pokožke mení na vitamín D3- cholekalciferol.
Ergosterol
Ergosterol patrí medzi fytosteroly. Vo veľkom množstve je prítomný v kvasniciach. Ak ergosterol vystavíme ultrafialovým lúčom dochádza k vzniku vitamínu D2 – ergokarciferolu.
Ergosterol
Žlčové kyseliny
Vznikajú v pečeni z cholesterolu. Vo forme solí sú súčasťou žlče. Zúčastňujú sa pri procese trávenia a pri procese vstrebávania tukov v organizme. Patrí sem kyselina cholová, ktorá je v ľudskej žlči najviac zastúpená.
Žlčové kyseliny sa tvoria z cholesterolu v pečeni. Ich úlohou je znižovať povrchové napätia žlče, čím sa umožňuje rozpúšťanie látok vo vode nerozpustných. Majú funkciu pri emulgovaní tukov, ktoré spolu s tvorbou rozpustných komplexov s mastnými kyselinami v tenkom čreve umožňuje prechod látok črevnou stenou.
Žlč - žltozelená viskózna kvapalina. Vzniká v pečeni. Obsahuje farbivo bilirubín, ktorý vzniká rozkladom hemoglobínu.
Steroidné hormóny
Patria sem ženské pohlavné hormóny – estrogény a gestagény a mužské pohlavné hormóny - androgény,. Steroidné hormóny sú produkované pohlavnými žľazami, kontrolujú pohlavné pochody a nástup sekundárnych pohlavných znakov.
Androgény sa tvoria v samčích pohlavných žľazách – semenníkoch. Zabezpečujú normálny vývoj generatívnych orgánov u mužov a samcov, majú metabolický účinok – napríklad výstavbu bielkovín.
Medzi najdôležitejšie androgény patria – testosterón a androsterón.
Testosterón – mužský pohlavný hormón. Vplýva na vývoj mužských sekundárnych znakov a pohlavných orgánov.
Vzorec testosterónu
Vzniká v bunkách semenníkov, pravdepodobne s cholesterolu, z ktorého bol aj synteticky pripravený.
Androsterón – je metabolitom testosterónu.
Androsterón
Estrogény– ženské pohlavné hormóny. Vylučujú ich vaječníky. Estrogény sú zodpovedné za riadenie menštruačných cyklov ženy a vývoj sekundárnych pohlavných znakov u ženy.
Estrogény majú v štruktúre jedno aromatické jadro s fenolickou skupinou a hydroxyskupinu alebo oxoskupinu na uhlíku C17.
Napríklad: estradiol, estrón
Estradiol
Estrón
Gestagény – ženské pohlavné hormóny. Vylučuje ich žlté teliesko. Riadia tehotenstvo a pripravujú sliznicu maternice na prijatie oplodneného vajíčka.
Kortikoidné hormóny - Hormóny kôry nadobličiek
Glukokortikoidy– do tejto skupiny hormónov patrí aj hormón kortizol. Riadi metabolizmus všetkých živín, regulujú glykolýzu.
Mineralokortikoidy – patrí sem aldosterón, vplýva na metabolizmus sodíka, udržiava rovnováhu medzi sodnými a draselnými katiónmi, udržiava rovnováhu medzi chloridovými a hydrogenuhličitanovými aniónmi.
Použitá literatúra:
1. http://www.abc.net.au/health/library/img/cholesterol_arteries.jpg
2. Zmaturuj z chémie,
3. Prehľad chémie 2
4. Organická chémia, kol. autorov – Hudec, Tóth, Tomáš, Hegedusová
5. http://www.3dchem.com/imagesofmolecules/Cholesterol.jpg
6. http://projektalfa.ic.cz/zluc_kys1.gif
7. http://sk.wikipedia.org/wiki/S%C3%BAbor:Testosteron.svg
8. http://images.google.sk/imgres?imgurl=http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/15/Estradiol.png&imgrefurl=http://commons.wikimedia.org/wiki/File:
Estradiol.png&usg=__uU_9bu_81jp33waC2qxqZb4u1DY=&h=982&w=1553&sz=8&hl=sk&start=1&um=1&itbs=1&t
bnid=7kwIFXgz0KpPwM:&tbnh=95&tbnw=150&
prev=/images%3Fq%3Destradiol%26um%3D1%26hl%3Dsk%26sa%3DG%26tbs%3Disch:1
9. http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/Estron.svg/293px-Estron.svg.png
10. http://luskiewnik.strefa.pl/fitosterole/user/image/steran.jpg
11. http://themedicalbiochemistrypage.org/images/ergosterol.jpg
12. http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/32/Androsteron.svg/372px-Androsteron.svg.png