Vypracovala: Mgr. Zuzana Szocsová
Charakteristika alkínov
Alkíny patria medzi uhľovodíky, ktoré v štruktúre molekuly obsahujú jednu trojitú väzbu C≡C, ostatné väzby medzi uhlíkmi sú jednoduché.
Názov alkínu je odvodený od názvu príslušného alkánu s rovnakým počtom uhlíkových atómov a dopĺňa sa prípona - ín.
Homologický vzorec alkínov je CnH2n - 2
(Alkíny majú rovnaký homologický vzorec ako alkadiény – sú s nimi homologické.)
Vlastnosti alkínov
- Teplota varu je vyššia ako u príslušných alkánov alebo alkénov
- Hustota je vyššia ako u alkánov
- V porovnaní s aklánmi majú menšiu reaktivitu
- Menšia reaktivita je spôsobená trojitou väzbou medzi uhlíkmi, ktorá je stabilnejšia ako jednoduchá alebo dvojitá väzba
Charakteristika väzby C≡C
Trojitá väzba medzi dvoma uhlíkmi sa skladá z dvoch π väzieb a jednej σ väzby. Väzby π spolu dokonale splývajú a okolo σ väzby vytvárajú súvislý obal. Prítomnosť π väzieb spôsobuje skrátenie trojitej väzby a π elektróny sú väčšmi pútané k jadrám uhlíkov.
Reakcie alkínov prebiehajú väčšinou na π väzbách.
Taktiež z tohto dôvodu elektrofilné adície prebiehajú horšie než u alkénov. Elektróny sa skoncentrovali na jednu stranu jadra, teda do priestoru medzi uhlíkové atómy a z druhej strany zostávajú uhlíkové atómy čiastočne odokryté.
Dôsledkom tohto usporiadania elektrónov je, že:
- uhlíkové atómy zúčastňujúce sa trojitej väzby priťahujú elektróny z väzby C-H (nárast acidity vodíka)
- umožňuje sa prístup nukleofilným činidlám
Preto u alkínov prebiehajú aj nukleofilné adície.
Chemické reakcie alkínov
Pre alkíny sú charakteristické adície (najčastejšie elektrofylné), kvôli prítomnosti trojitej väzby.
- Adícia vody na etín – týmto postupom sa priemyselne vyrába acetaldehyd.
- Pri adícii vody na etín vzniká najprv v prvom kroku vinylalkohol, ktorý sa prešmykuje na stabilnejšiu formu – acetaldehyd. Vinylalkohol a acetaldehyd sú takzvané izoméry Tautoméry.
- Oxoforma – tautomér, ktorý má v štruktúre karbonylovú skupinu (acetaldehyd).
- Enolforma – tautomér, ktorý má v štruktúre dvojitú väzbu a hydroxylovú skupinu OH (vinylalkohol).
- Adícia brómu
- Adícia halogénvodíkov
- Adícia vodíka
Acetylidy
Ak sa v molekule vymenia atómy vodíka na uhlíkoch s trojitou väzbou za atómy kovu, dochádza k vzniku acetylidov.
Významný je acetylid vápenatý (C≡C)Ca. Acetylid vápenatý sa používa na prípravu acetylénu.
Acetylid vápenatý (karbid vápenatý)
- Čiernošedá kryštalická látka, v prírode sa vyskytuje len zriedka
- Reaguje s vodou za vzniku acetylénu a hydroxidu vápenatého
- Pri styku s pokožkou sa premieňa na hydroxid vápenatý, ktorý mierne leptá pokožku
- Vyrába sa z koksu, uhlia a oxidu vápenatého pri teplote až 2000°C
CaO + 3C → CaC2 + CO
Použitie:
- Ako redukčné činidlo v oceliarstve
- Acetylénová lampa (voda kvapká na acetylid vápenatý, ktorý sa pri reakcii z vodou vznieti)
Acetylén (etín) HC≡CH
- Vyrába sa zo zemného plynu, z acetylidov
- Bezfarebný plyn
- Bez zápachu
- Pri zmiešaní so vzduchom dochádza k výbuchu
- Je surovinou pri výrobe acetaldehydu, vinylchloridu
Použitá literatúra:
1. http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-7_Alkiny.pdf
2. Zmaturuj z chémie
3. Prehľad chémie 2
4. http://cs.wikipedia.org/wiki/Karbid_v%C3%A1penat%C3%BD
5. http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0f/Acetylene-3D-vdW.png