Vypracovala: Mgr. Zuzana Szocsová
Charakteristika
Étery sú organické kyslíkaté zlúčeniny, ktoré majú vo svojej štruktúre obsiahnutú dvojväzbovú skupinu – O, na ktorej sa viažu uhľovodíkové zvyšky R.
Teda étery majú vo svojej štruktúre zoskupenie R – O – R
Kyslík môže byť viazaný na uhlík, ktorý je buď v sp2 alebo v sp3 hybridizovanom stave (môže to byť aj aromatický uhlík).
Charakteristika väzby
Väzba medzi kyslíkom a uhlíkom je polárna.
Na uhlíkovom atóme v dôsledku väčšej elektronegativity kyslíka vzniká kladný čiastkový (parciálny) náboj. Preto uhlík s kladným čiastkovým nábojom je miesto pre elektrofilnú substitúciu.
Vlastnosti éterov
- Dimetyléter je plyn, ostatné étery sú kvapalné látky, niektoré z éterov majú aj pevné skupenstvo
- Charakteristická vôňa
- Vyznačujú sa prchavosťou
- Horľaviny
- Netvoria vodíkové väzby a z toho dôvodu majú nižšie teploty varu ako alkoholy
- S vodou nemiešateľné
- Nepolárne rozpúšťadlá
- Zmes éterov so vzdušným kyslíkom je výbušná, vytvárajú sa explozívne peroxidy
- Étery sa uskladňujú v tmavých priestoroch alebo v tmavých fľašiach, pretože reakcia so vzdušným kyslíkom je katalyzovaná slnečným žiarením
- Kyslík v éteroch má zásadité vlastnosti, ktoré ešte zvyšujú alkylové skupiny svojím +I (kladným indukčným) efektom. Bázicita je závislá od indukčného efektu alkylov:
Pokles zásaditého charakteru éterov
Zásaditosť kyslíku v éteroch znižuje prítomnosť aromatického jadra
- Dochádza k zahusteniu elektrónov na uhlíkoch s násobnými väzbami a vzniká kladný mezomérny efekt +M (posun elektrónov po konjugovanom systéme sa volá mezomérny efekt)
Étery
- Jednoduché – v molekule sú dva rovnaké uhľovodíkové zvyšky
- Zmiešané – v molekule sú dva rôzne uhľovodíkové zvyšky
Reakcie éterov
Pre étery je typická nukleofilná substitúcia. Nukleofil je činidlo, ktoré má voľný elektrónový pár, a záporný čiastkový náboj. Atakuje kladne nabitý atóm uhlíka, ktorý voľný elektrónový pár nukleofilu prijíma. Elektrofilná substitúcia éterov sa uskutočňuje ťažšie ako u alkoholov.
Reakciou s kyselinami vznikajú oxóniové soli. Oxóniové soli sú rozpustné vo vode.
Pri reakcii s kyselinou HI, dochádza k štiepeniu éteru lebo I- je silný nukleofil.
A sa štiepia nesymetrické étery, dochádza k tvorbe stabilnejšieho katiónu.
Príprava
Na prípravu sa využívajú nižšie alkény, ktoré reakciou s kyselinou sírovou poskytujú alkylhydrogensulfáty a tie reakciou s alkoholom dávajú étery.
Cyklické étery sa vyrábajú z viacsýtnych alkoholov.
Príklady éterov
Dietyléter
- Horľavá kvapalina
- Ľahko prchavá
- Používa sa ako rozpúšťadlo
Etylénoxid (oxirán)
- Jedovatý plyn
- Má éterický zápach
- Používa sa pri organickej syntéze
- Veľmi reaktívny
- Vo vode rozpustný
- Priemyselne sa pripravuje katalytickou oxidáciou eténu:
Z etylénoxidu sa pripravujú rôzne organické zlúčeniny, napríklad:
Anizol (fenylmetyléter)
- Kvapalina
- Má príjemnú vôňu
- Používa sa pri výrobe voňaviek
- Dobré rozpúšťadlo
- Používa sa pri organickej syntéze
Dioxán
- Bezfarebná kvapalina
- Má slabo éterický zápach
- Neobmedzene miešateľná s vodou
- Rozpustná v polárnych aj nepolárnych rozpúšťadlách
- Horľavina
Použitá literatúra:
1. Zmaturuj z chémie, http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:qcqFVZb76rsJ:www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-13_Etery.pdf+%C3%A9tery&hl=sk&gl=sk&sig=AHIEtbS39MsHwi6O8TQHzt7i4c4utdR6jQ
2. Prehľad chémie 2
3. http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/42/Ethylene-oxide-2D.png/180px-Ethylene-oxide-2D.png
4. http://web.vscht.cz/kutnas/vystup/SVG/anizol1.png
5. http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:qcqFVZb76rsJ:www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-13_Etery.pdf+%C3%A9tery&hl=sk&gl=sk&sig=AHIEtbS39MsHwi6O8TQHzt7i4c4utdR6jQ
6. http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-13_Etery.pdf
7. http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a9/1,4-Dioxan.png