Funkčné deriváty karboxylových kyselín – soli, halogenidy, anhydridy

Vypracovala: Mgr. Zuzana Szocsová

• Funkčné deriváty odvodzujeme od karboxylových kyselín

• Vo funkčnej skupine je nahradený vodík alebo celý hydroxyl karboxylovej skupiny

• Pri reakcii funkčných derivátov karboxylových kyselín s vodou (hydrolýza) dochádza k vzniku príslušnej karboxylovej kyseliny.

SOLI, HALOGENIDY, ANHYDRIDY

Soli
Halogenidy
Anhydridy

Vlastnosti

• Soli karboxylových kyselín sa vyskytujú v prírode

• Anhydridy sa pripravujú umelo, sú reaktívne

• Halogenidy sa pripravujú umelo, sú reaktívne

Soli

• Vznikajú nahradením atómu vodíka atómom kovu

• Príprava: karboxylová kyselina + hydroxid (uhličitan) príslušného kovu

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

kyselina octová             octan sodný

Príklady

Octan hlinitý (CH₃COO)₃Al –použitie: medicína

Octan železitý (CH₃COO)₃Fe – použitie: farbenie tkanín

Octan sodný (CH₃COO)Na a octan draselný (CH₃COO)K - použitie: ako katalyzátory v organickej chémii.

Benzoan sodný

Benzoan sodný používame ako konzervačný prostriedok.

Sodné a draselné soli vyšších karboxylových kyselín používame ako mydlá.

Halogenidy (acylhalogenidy)

• Vznikajú nahradením –OH v karboxylovej skupine halogénom.

, kde X môže byť F, Cl atď.

• Kvapalné látky alebo kryštalické látky

• Ostrý zápach

• Vysoká reaktivita

• Použitie: organická chémia – acylačné činidlá (vnášame nimi acyly do organických zlúčenín)

• Na uhlíku dochádza k elektrónovému zriedeniu – v dôsledku prítomnosti halogénu (väzba s halogénom), preto sú reaktívnejšie ako karboxylové kyseliny.

• Halogenidy reagujú so silnými nukleofilnými činidlami veľmi rýchlo.

Elektrofilná substitúcia:

Benzoylchlorid                         m-nitrobenzoylchlorid

Reakcia acylhalogenidov s alkoholmi za vzniku esterov a halogénvodíka:

CH₃COCl + CH₃CH₂OH → CH₃COOCH₂CH₃ + HCl

Acetylchlorid                         etyl-acetát

Najväčší význam majú chloridy.

Anhydridy

• Odvodzujeme ich kondenzáciou dvoch karboxylových kyselín, pričom sa odštepuje molekula vody:

Anhydridy vyšších mono- a dikarboxylových kyselín– kryštalické látky.

Anhydridy nižších karboxylových kyselín – kvapaliny, ktoré ostro páchnu.

Použitie: v organickej chémii ako acylačné činidlá

Majú menšiu reaktivitu ako acylhalogenidy, z toho dôvodu napríklad acetylchlorid reaguje s vodou búrlivo a acetanhydrid vo vode reaguje pomalšie, za vzniku kyseliny octovej.

Napríklad: acetanhydrid – anhydrid kyseliny octovej

Hydrolýza anhydridu kyseliny maleinovej:

Použitá literatúra:

Zmaturuj z chémie

http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Acetic-anhydride-3D-balls.png

Organická chémia, Hudec, Tóth, Tomáš, Hegedusová