Vypracovala: Mgr. Zuzana Szocsová


 
Charakteristika

  • Vznikajú nahradením jedného alebo viacerých atómov vodíka v uhlíkovom reťazci karboxylovej kyseliny iným atómom alebo funkčnou skupinou (funkčná skupina nemusí byť len na uhlíku, ktorý susedí s karboxylovou skupinou, ale môže sa nachádzať kdekoľvek v uhlíkovom reťazci a funkčných skupín môže byť aj viac ako jedna.)
  • Keďže karboxylová skupina je zachovaná v štruktúre, vlastnosťami sa substitučné deriváty karboxylových kyselín podobajú na karboxylové kyseliny
  • Môžu odštepovať katión vodíka


K substitučným derivátom karboxylových kyselín zaraďujeme:

  1. Halogénkyseliny
  2. Hydroxykyseliny
  3. Ketokyseliny
  4. Aminokyseliny



Halogénkyseliny

  • V štruktúre majú naviazaný atóm halogénu (F, Cl, Br, I)

 
 

Charakteristika

  • Leptajú pokožku
  • Jedovaté látky
  • Kryštalické vo vode rozpustné látky
  • Príprava: z alkénových kyselín
 
 
 
  • Čím je halogén bližšie ku karboxylovej skupine a čím je počet halogénových atómov v molekule väčší - tým je halogénkyselina silnejšia



Kyselina monochlóroctová CH2ClCOOH

 
Zdroj: http://www.chemicalbook.com/CAS%5CGIF%5C79-11-8.gif
 
  • Leptavá
  • Použitie: pri mnohých syntézach


Kyselina trichlóroctová CCl3COOH

  • Silná kyselina
 
Zdroj: http://www.jergym.hiedu.cz/~canovm/kyseliny/sila/chlor3o1.gif
 
  • Používa sa v medicíne, má keratolytické účinky



Hydroxykyseliny


Charakteristika

  • Rozpustné vo vode
  • Kvapalné a tuhé kryštalické látky
  • Príprava: hydrolýza sodných solí halogénkyselín
  • Nachádzajú sa v rastlinných aj živočíšnych organizmoch


Kyselina uhličitá

 
Zdroj: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d5/Carbonic-acid-2D.png/200px-Carbonic-acid-2D.png

  • Jej deriváty: močovina, fosgén

Močovina – kryštalická látka bez farby, používa sa na výrobu liečiv alebo plastov
 
Zdroj: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c0/Urea.png/180px-Urea.png


Fosgén – jedovatý plyn (použil sa v 2. svetovej vojne)
 
Zdroj: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/df/Phosgene-3D-vdW.png/200px-Phosgene-3D-vdW.png

 

Kyselina mliečna
Enantioméry:
  • Ľavotočivá kyselina D-(-) mliečna – racemická DL – kyselina mliečna je vo vode dobre rozpustná, používa sa v potravinárstve, alebo napríklad vo farbiarstve.
  • Pravotočivá kyselina L-(+)mliečna – vzniká pri svalovej činnosti
  • nachádza sa v kyslom mlieku, kvasených uhorkách - vzniká mliečnym kvasením cukrov.

Zdroj: http://www.sportujeme.sk/galeria/laktat2.jpg


Kyselina citrónová

 

Zdroj: http://www.jergym.hiedu.cz/~canovm/kyseliny/hvzorce1/citronov.gif


  • Vyskytuje sa hlavne v citrusových plodoch, ale aj v iných plodoch
  • Použitie: na konzervovanie v potravinárstve, v medicíne a vo farbiarstve
  • Súčasť Krebsovho cyklu
  • Dobre sa rozpúšťa vo vode


Kyselina salicylová


Zdroj: http://dugi.xf.cz/Chemie/pictures/Kyselina%20salicylova.gif
Zdroj: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/Salicylic-acid-skeletal.svg/180px-Salicylic-acid-skeletal.svg.png

 

  • Kryštalická látka
  • Derivát kyseliny salicylovej je napríklad: kyselina acetylsalicylová – používa sa v oblasti medicíny (acylpyrín – proti zápalom, horúčke a bolestiam)


Kyselina galová


  • Súčasť tanínov
  • Silné redukčné činidlo
  • Použitie: na výrobu atramentu a niektorých liečiv


Ďalšie príklady hydroxykyselín:

Kyselina vínna, kyselina jablčná, kyselina hroznová a podobne.



Ketokyseliny

  • Sú súčasťou biochemických pochodov
  • Väčšinou stále zlúčeniny
  • Kyseliny, ktoré majú okrem karboxylovej skupiny na uhlíkovom zvyšku aldehydovú alebo ketónovú skupinu.


Kyselina pyrohroznová (2-oxopropánová)
CH3 – CO – COOH – produkt glykolýzy.
 
Zdroj: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Pyruvic-acid-3D-balls.png/140px-Pyruvic-acid-3D-balls.png

 

  • Vzniká z kyseliny hroznovej destiláciou s hydrogensíranom draselným.
  • Kvapalná látka s ostrým zápachom
  • Soli a estery kyseliny pyrohroznovej nazývame pyruváty.


Kyselina acetoctová
CH3 – CO – CH2 – COOH – produkt metabolizmu tukov.
  • Nestála kyselina, nemá praktický význam
  • Dekarboxyluje na acetón


Kyselina oxáloctová
HOOC – CO – CH2 – COOH – súčasť Krebsovho cyklu.




Použitá literatúra:
Zmaturuj z chémie
http://dugi.xf.cz/Chemie/pictures/Kyselina%20salicylova.gif
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Pyruvic-acid-3D-balls.png/140px-Pyruvic-acid-3D-balls.png
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/Salicylic-acid-skeletal.svg/180px-Salicylic-acid-skeletal.svg.png
F. Devínsky a kolektív, Organická chémia, Osveta Martin 2001
http://www.chemicalbook.com/CAS%5CGIF%5C79-11-8.gif
http://www.jergym.hiedu.cz/~canovm/kyseliny/sila/chlor3o1.gif
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d5/Carbonic-acid-2D.png/200px-Carbonic-acid-2D.png
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c0/Urea.png/180px-Urea.png
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/df/Phosgene-3D-vdW.png/200px-Phosgene-3D-vdW.png
http://www.sportujeme.sk/galeria/laktat2.jpg
http://www.jergym.hiedu.cz/~canovm/kyseliny/hvzorce1/citronov.gif
P. Hrnčiar – Organická chémia, SPN, Bratislava, 1990