Vypracovala: Mgr. Zuzana Szocsová


 
 
  • Látky veľmi rozšírené v prírode – v rastlinnej aj živočíšnej ríši, podieľajú sa na biochemických reakciách a procesoch, sú súčasťou živých organizmov. Sú to organické zlúčeniny.
  • Vo svojej štruktúre majú jednu alebo viacero karboxylových skupín – COOH


Karboxylové kyseliny delíme (podľa počtu karboxylových skupín) na:
  1. Jednosýtne (monokarboxylové) kyseliny – do tejto skupiny patrí napríklad kyselina octová, kyselina metánová. Jednosýtne kyseliny obsahujú len jednu karboxylovú skupinu.
  2. Viacsýtne (dikarboxylové kyseliny, trikarboxylové kyseliny, polykarboxylovékyseliny) – Napríklad kyselina malónová, kyselina šťavelová. Viacsýtne karboxylové kyseliny obsahujú dve alebo viac karboxylových skupín.


Karboxylová skupina: je to skupina, ktorá obsahuje atóm uhlíka, dva atómy kyslíka a atóm vodíka. Atóm uhlíka je naviazaný na atóm kyslíka dvojitou väzbou (karbonylová skupina) a jednoduchou väzbou na OH skupinu (hydroxylová skupina).
 
Zdroj: http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-17_Karboxylove_kyseliny.pdf
Karboxylová skupina má kyslý charakter, to znamená, že ľahko odštiepi vodíkový katión za vzniku karboxylátového aniónu. Záporný náboj karboxylátového aniónu je súmerne rozložený medzi dva kyslíkové anióny:
 


 
Zdroj: http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-17_Karboxylove_kyseliny.pdf
 
 
Odštiepenie vodíka prebieha ľahšie ako pri alkoholoch, čo je podmienené spojením hydroxylovej a karbonylovej skupiny. Kyslík na karbonylovej skupine priťahuje π elektróny (-M efekt), čo spôsobí elektrónové zriedenie na uhlíku. Voľné elektrónové páry na – OH skupine sú zapájané do konjugácie s π elektrónmi. Tým je oslabené pútanie vodíka v hydroxyle a môže dôjsť k jeho disociácii.


Vlastnosti karboxylových kyselín

  • Prvé tri alifatické monokarboxylové kyseliny – bezfarebné kvapalné látky s ostrým zápachom.
  • Štvrtá až deviata monokarboxylová kyselina – olejovitá kvapalina s nepríjemným zápachom
  • Od C10 sú to tuhé látky
  • Nižšie monokarboxylové kyseliny sú miešateľné s vodou, vyššie monokarboxylové kyseliny sú vo vode rozpustné iba obmedzene.
  • Dvojsýtne a aromatické kyseliny sú pevné kryštalické látky, vo vode sa rozpúšťajú iba nižšie dikarboxylové kyseliny
  • V kvapalnom stave dochádza k vzniku vodíkových mostíkov medzi jednotlivými molekulami karboxylových kyselín, v čoho dôsledku majú karboxylové kyseliny relatívne vysoké teploty varu.


Chemické reakcie karboxylových kyselín


Medzi významné chemické reakcie karboxylových kyselín patrí neutralizácia, dekarboxylácia a esterifikácia.

 
Neutralizácia

Karboxylové kyseliny reagujú s hydroxidmi za vzniku solí karboxylových kyselín.

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
CH3COONa – octan sodný


 
Dekarboxylácia

Pri dekarboxylácii dochádza k odštiepeniu oxidu uhličitého CO2 (pri zahrievaní niektorých karboxylových kyselín):

 
Esterifikácia (kyslo katalyzovaná)


 
Karboxylová kyselina + alkohol → ester + voda



 

Príklady karboxylových kyselín


Kyselina mravčia
metánová
HCOOH

  • Bezfarebná kvapalina
  • Ostrý zápach
  • Leptá, má konzervačné účinky
  • Výskyt: telo mravcov, listy žihľavy, včelí jed
  • Použitie: konzervácia, dezinfekcia, kožná medicína
  • Výroba: oxidáciou metanolu


Kyselina octová
etánová
CH3COOH

  • Kvapalná látka
  • Bezfarebná
  • Štipľavý zápach
  • Použitie: konzervovanie, pri výrobe liečiv
  • Ocot – je jej 5 - 8% roztok
  • Výroba: octové kvasenie liehových roztokov


Kyselina maslová
butánová
CH3 – CH2 – CH2 - COOH

  • Kvapalná látka, olejovitá
  • Nepríjemný zápach
  • Súčasťou masla – vo forme esteru


Kyselina palmitová
hexadekánová
C15H31COOH

  • Pevná látka
  • Biele zafarbenie
  • Nachádza sa v tukoch vo forme esteru
  • Mydlo vzniká jej alkalickou hydrolýzou (mydlo – soľ karboxylovej kyseliny)
Podobne aj kyselina stearová.


Kyselina šťavelová
etándiová
HOOC-COOH

  • Kryštalická látka
  • Jedovatá
  • Použitie: príprava moridiel, v analytickej chémii


Kyselina benzoová
benzénkarboxylová

  • Kryštalická látka
  • Bez farby
  • Výroba: Oxidáciou toluénu
  • Použitie: v zdravotníctve, v potravinárstve – konzervačné a antioxidačné účinky


Kyselina adipová
hexándiová
HOOC (CH2)4COOH

  • Biela látka
  • Kryštalická
  • Použitie: výroba syntetických vláken


Kyselina ftalová
Benzén – 1,2 - dikarboxylová

  • Kryštalická látka bielej farby



Použitá literatúra:
http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-17_Karboxylove_kyseliny.pdf
Zmaturuj z chémie, Didaktis, 2002
Hudec, Tóth, Tomáš, Hegedusová, Organická chémia, Nitra, 2002
F. Devínsky a kol. Organická chémia, Osveta pre farmaceutov, Martin, 2001, ISBN 80-8063-056-9