Vypracovala: Mgr. Zuzana Szocsová
Päťčlenné heterocykly s jedným heteroatómom
Pyrol
- Bezfarebná nepríjemne páchnuca kvapalina
- Teplota varu + 131°C
- Na vzduchu hnedne
- Vo vode sa málo rozpúšťa, je toxický
- Výskyt: v čiernouhoľnom dechte, v prírodných látkach – kosti, želatína, slonovina a podobne.
- Stavebná látka prírodných látok, hlavne tetrapyrolových farbív. Medzi tetrapyrolové farbivá patrí napríklad chlorofyl, bilirubín, hemoglobín. Základom týchto farbív je porfín. Porfín je zložený zo štyroch pyrolových kruhov, ktoré sú spojené metínovými skupinami.
- najvýznamnejší porfín, hém
Deriváty pyrolu – prolín a hydroxyprolín sú súčasťou bielkovín
1. Prolín
2. Hydroxyprolín
Indol (benzopyrol)
- Kryštalická látka
- Má príjemnú vôňu
- Vo vode málo rozpustná látka
- Teplota topenia + 52°C
- Môžeme ju nájsť v kvetoch jazmínu, citrusových plodoch
- Súčasť hormónov, mnohých alkaloidov, farbív
- Medzi deriváty indolu parí modré farbivo – indigo
- Najvýznamnejší derivát - tryptofán
Furán
- Kvapalina, vo vode málo rozpustná
- Bezfarebná kvapalina
- Zápach podobný chloroformu
- Furán je základom cyklických sacharidov – furanóz
- Pri katalytickej hydrogenácii furánu vzniká tetrahydrofurán – významné rozpúšťadlo organických látok.
- Teplota tavenia – 85,6°C
- Teplota varu + 32°C
Tiofén
- Vo vode nerozpustná kvapalina
- Bezfarebná kvapalina, má charakteristický zápach
- Veľmi sa podobá benzénu svojimi chemickými a fyzikálnymi vlastnosťami
- Vo forme tetrahydrotiofénu je súčasťou biotínu – vitamín H
Päťčlenné heterocykly s dvoma heteroatómami
Pyrazol
- Kryštalická látka
- Bezfarebná
- Zlá rozpustnosť vo vode
- Silnejšia zásada ako pyrol
- V prírode sa nevyskytuje pripravuje sa synteticky
- Deriváty pyrazolu sa používajú pri výrobe liečiv proti horúčkam a bolestiam, napríklad Antipyrín.
Imidazol
- Vo vode sa dobre rozpúšťa
- Kryštalická látka
- Teplota varu + 256°C
- Derivát – aminokyselina histidín (esenciálna) – z neho dekarboxyláciou vzniká histamín – znižuje krvný tlak, rozširuje cievy. Zvýšené vylučovanie do organizmu môže vyvolať alergie.
Tiazol
- Páchne podobne ako pyridín
- Kvapalná látka
- Teplota varu + 117°C
- Deriváty - vitamín B1 – tiamín, penicilíny – antibiotiká, lieky proti infekcii
Zopakujte si:
-
Charakterizujte pyrol.
-
Charakterizujte deriváty pyrolu.
-
Charakterizujte pyrazol.
-
Charakterizujte imidazol.
Použitá literatúra:
Zmaturuj z chémie
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/archive/f/fa/20081118172255!Tetrahydropyran.png
http://www.chemieunterricht.de/dc2/fragen/images/chinolin.gif
http://www.bioweb.genezis.eu/chemweb/bielkoviny/prolin.gif
http://www.bmrb.wisc.edu/metabolomics/standards/indole/lit/3747.png
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/archive/7/73/20090209225559!4H-Pyran.png
http://images.google.sk/imgres?imgurl=http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4d/Heme.svg/250px-Heme.svg.png&imgrefurl=http://cs.wikipedia.org/wiki/Porfyriny&usg=__FZespNBWEq3kqDTJ7efbJ-Lq3yY=&h=258&w=250&sz=19&hl=sk&start=2&um=1&tbnid=kb1d997ubER_4M:&tbnh=112&tbnw=109&prev=/images%3Fq%3Dporf%25C3%25ADn%2Bvzorec%26hl%3Dsk%26
sa%3DG%26um%3D1
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/archive/7/78/20090728130853!2H-Pyran.png
http://images.google.sk/imgres?imgurl=http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/15/Pyrrole.png&imgrefurl=http://web.tuke.sk/hf-kch/Analyticka%2520chemia/Chozo/prednaska%2520CHOZO4.pdf&usg=__FkjJwQ32sE0m9qdYAkpnEHUqeBA=&h=560&w=1668&sz=82&hl=sk&start=1&um=1&tbnid=KsGIijkEI7C5_M:&tbnh=50&tbnw=150&prev=/images%3Fq%3Dnitracia%2Bpyrolu%26hl%3Dsk%26sa%3DN%26um%3D1
http://web.vscht.cz/kutnas/vystup/SVG/pyrol1.png
http://tonga.usip.edu/gmoyna/biochem341/furan_pyran.gif
http://web.vscht.cz/kutnas/vystup/SVG/thiofen1.png
http://web.vscht.cz/kutnas/vystup/SVG/prolin1.png
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Pyridin.svg/93px-Pyridin.svg.png
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4f/Nicotinic-acid.png
http://www.bioweb.genezis.eu/chemweb/nuklkys/bazy.gif
J. Hudec, J. Tóth, J. Tomáš, A. Hegedusová – Organická chémia, Nitra 2002, ISBN 80-7137-975-1