Vypracovala: Mgr. Zuzana Szocsová
Alkíny patria medzi uhľovodíky, ktoré v štruktúre molekuly obsahujú jednu trojitú väzbu C≡C, ostatné väzby medzi uhlíkmi sú jednoduché.
Názov alkínu je odvodený od názvu príslušného alkánu s rovnakým počtom uhlíkových atómov a dopĺňa sa prípona - ín.
Homologický vzorec alkínov je CnH2n - 2
(Alkíny majú rovnaký homologický vzorec ako alkadiény – sú s nimi homologické.)
Vlastnosti alkínov
- Teplota varu je vyššia ako u príslušných alkánov alebo alkénov
- Hustota je vyššia ako u alkánov
- V porovnaní s alkánmi majú menšiu reaktivitu
- Menšia reaktivita je spôsobená trojitou väzbou medzi uhlíkmi, ktorá je stabilnejšia ako jednoduchá alebo dvojitá väzba
Charakteristika väzby C≡C
Trojitá väzba medzi dvoma uhlíkmi sa skladá z dvoch π väzieb a jednej σ väzby. Väzby π spolu dokonale splývajú a okolo σ väzby vytvárajú súvislý obal. Prítomnosť π väzieb spôsobuje skrátenie trojitej väzby a π elektróny sú väčšmi pútané k jadrám uhlíkov.
Reakcie alkínov prebiehajú väčšinou na π väzbách.
Taktiež z tohto dôvodu elektrofilné adície prebiehajú horšie než u alkénov. Elektróny sa skoncentrovali na jednu stranu jadra, teda do priestoru medzi uhlíkové atómy a z druhej strany zostávajú uhlíkové atómy čiastočne odokryté.
Dôsledkom tohto usporiadania elektrónov je, že:
- uhlíkové atómy zúčastňujúce sa trojitej väzby priťahujú elektróny z väzby C-H (nárast acidity vodíka)
- umožňuje sa prístup nukleofilným činidlám
Preto u alkínov prebiehajú aj nukleofilné adície.
Cvičenie:
- Charakterizujte alkíny.
- Opíšte vlastnosti alkínov.
Použitá literatúra:
http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-7_Alkiny.pdf
Zmaturuj z chémie
Prehľad chémie2